《自称恶役大小姐的婚约者观察记录》的导演是井上圭介。他是一位活跃于日本动画行业的资深导演，尤其擅长恋爱喜剧和日常系作品的执导。除了这部作品外，井上圭介还参与过多部知名动画的制作，其中最具代表性的包括《关于我转生变成史莱姆这档事》的部分剧集，他在该作中担任演出和分镜工作，展现了处理奇幻冒险题材的细腻手法。
此外，井上圭介还执导过《恋爱研究所》等校园喜剧，这部作品以轻松幽默的风格著称，与他后来在《自称恶役大小姐的婚约者观察记录》中展现的浪漫喜剧元素一脉相承。他的作品通常注重角色心理刻画和情感互动，画面节奏明快，深受观众喜爱。
在动画制作领域，井上圭介也常与其他知名导演合作，例如参与《Re:从零开始的异世界生活》的辅助执导，积累了丰富的制作经验。他的作品风格多样，既能驾驭奇幻冒险，也能处理细腻的恋爱日常，这使他成为近年来备受关注的动画导演之一。